Zuid China, 1936. Ip Man (Tony Leung) staat aan het hoofd van de zuidelijke Wing Chun-school van martial arts. Hij krijgt bezoek van de noordelijke Grandmaster Gong, die beide scholen wil verenigen. Gong zelf trekt zich terug en voor zijn opvolging zijn zowel Ip Man als zijn dochter Gong Er (Zhang Ziyi) kandidaat. In het gevecht dat daarop volgt slaat de vonk tussen de twee rivalen over, waarna beiden hun eigen weg gaan, om elkaar in de jaren daarop slechts sporadisch weer tegen te komen. Wong Kar-Wais versie van de geschiedenis van Ip Man (de leermeester van Bruce Lee) is een schitterend vormgegeven drama dat, behalve voor de rivaliteit tussen de noordelijke en zuidelijke vechtscholen, oog heeft voor de verwoestende uitwerking van de Sino-Japanse oorlog en het opkomende communisme. Ip Man zelf verloor een deel van zijn famile in die oorlog. Maar vooral wordt de plot voortgestuwd door de tragische liefdesgeschiedenis van Ip Man en Gong Er. Hun door Yuen Woo-ping gechoreografeerde duel is doortrokken van passie en wederzijdse aantrekkingskracht. Een slo-mo shot waarin hun neuzen elkaar bijna raken, vertelt het hele verhaal.